Composés phénoliques

Les systèmes de défense contre le stress oxydatif visent  à limiter les réactions radicalaires, qui sont pour la plupart irréversibles.

Par définition, un antioxydant est une substance qui va ralentir ou inhiber l'oxydation d'un substrat, tout en étant présente à faible concentration par rapport au substrat oxydable. Certains antioxydants  sont synthétisés par les cellules, d’autres doivent être fournis par l’alimentation.   

La toxicité des antioxydants synthétiques et la demande élevée des consommateurs pour les produits naturels ont attiré l’attention vers les produits végétaux comme sources d’antioxydants plus sains et plus efficaces.

Ces antioxydants agissent en formant des produits finis non radicalaires, d’autres en interrompant la réaction en chaîne de peroxydation en réagissant rapidement avec un radical d’acide gras avant que celui-ci ne puisse réagir avec un nouvel autre, tandis que d’autres antioxydants absorbent l’énergie excédentaire de l’oxygène singulet pour la transformer en chaleur.

Les composés phénoliques sont parmi les substances bioactives les plus puissantes et les plus promettantes en thérapeutique. Des activités antitumorales, antivirales et antibiotiques significatives sont attribuées à ces substances naturelles. 

Les composés phénoliques constituent une famille de molécules très largement répandues dans le règne végétal. On les trouve dans les plantes, depuis les racines jusqu’aux fruits.

 Les composés phénoliques sont des métabolites secondaires, ce qui signifie qu’ils n’exercent pas de fonctions directes au niveau des activités fondamentales de l’organisme végétal, comme la croissance ou la production.

L’expression de « composés phénoliques » est utilisée pour toutes substances chimiques possédant dans sa structure un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupements hydroxyles.

L’expression de « composés phénoliques » est utilisée pour toutes substances chimiques possédant dans sa structure un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupements hydroxyles.

Un nombre considérable de ces composés sont formés de deux noyaux benzéniques A et B reliés par un hétérocycle de type pyrane (Figure 1).

Ces composés différent les uns des autres par la position des substitutions sur les noyaux A et B, par la nature de l’élément central et par la position, la nature et le nombre de molécules de sucre fixées ainsi que par la nature de la liaison hétérosidique.

Les composés phénoliques sont des produits de la condensation de molécules d’acétyl-coenzyme A et de phénylalanine. Cette biosynthèse a permis la formation d’une grande diversité de molécules qui sont spécifiques d’une espèce de plante, d’un organe, d’un tissu particulier.

Les deux AA aromatiques (Phe etTyr) sont à l’origine de la formation de la plupart des molécules phénoliques chez les végétaux.

La voie de l’acide shikimique conduit à la formation de Phe qui, par désamination, donne le précurseur immédiat des phénols : l’acide cinnamique (Figure 2).

La séquence biosynthètique des phénylpropanoïdes permet la formation des principaux acides hydroxycinnamiques : acides coumariques, caféiques, férulique et sinapique.

Les formes métaboliquement actives des acides hydroxycinnamiques (leurs esters avec le coenzyme A) permettent d’accéder aux principales classes de composés phénoliques.

L’orientation vers la série benzoïque (acides gallique et protocatéchique) par β-oxydation et par combinaison de l’acide gallique avec des sucres simples, conduit aux tannins hydrolysables.

Une classification de ces substances a été proposée par HARBORNE en 1980 comme montré dans le tableau suivant.

On peut distinguer les différentes classes des composés phénoliques en se basant d’une part, sur le nombre d’atomes constitutifs et d’autre part, sur la structure de squelette de base.

Deux principales classes sont largement répandues :

1. les composés phénoliques monomériques et

2. les composés phénoliques polymériques.