2. Flavonoïdes
Définition : Flavonoïdes
Les flavonoïdes sont des molécules à faible poids moléculaire, caractérisées par le noyau flavane. Largement distribués dans les feuilles, les graines, l’écorce et les fleurs, plus de 4000 flavonoïdes ont été identifiés.
Les flavonoïdes constituent une part importante dans le régime alimentaire.
Ce sont des dérivés du noyau flavone ou 2-phenyl chromane, portant des fonctions phénols libres, éther ou glycosides. Le noyau flavone est lui-même un dérivé du noyau flavane de base (Figure 5).
Ils comportent les classes suivantes : les flavanones, les isoflavones, les flavones, les flavanols, les flavonols et les anthocyanines.
Les flavonoïdes sont des molécules capables de piéger de nombreuses espèces oxydatives comme l’anion superoxyde (O2•−), le radical hydroxyle (•OH), le radical peroxy (R-O-O•) ou encore l’oxygène singulet.
Plusieurs flavonoïdes chélatent les ions métalliques de transition comme le fer et le cuivre, diminuant leur capacité à promouvoir la formation des espèces réactives.
Parmi leur propriétés thérapeutiques connues: le piégeage des radicaux libres, prévention de l’oxydation des LDL, inhibition des enzymes hydrolytiques et oxydatives et des propriétés anti-inflammatoires. Ils jouent un rôle dans la protection contre les rayonnements ultraviolets, dans la défense des plantes contre les microorganismes pathogènes, dans la fertilité des plantes et dans les interactions plantes-microorganismes.
Les composés de chaque sous-classe se distinguent par le nombre, la position et la nature des substituants (groupements hydroxyles libres, méthylés ou glycosylés) sur les deux cycles aromatiques A et B et le cycle central C.
Example de la molécule de Naringinine est illustré dans la figure 6.
Selon les deux figures suivante, on remarque les différeentes sous-classes des flavonoïdes, des flavonols (Figure 7) et des flavan-3-ols (Figure 8).
La catéchine et l'épicatéchine sont des isomères, elles ont le même poids moléculaire mais elles diffèrent de leur configuration structurale où le cycle B de la catéchine est en arrière plan (Figure 8).
Anthocyanes
Les anthocyanines appartiennent à la famille des flavonoïdes et sont responsables des colorations orange, rouge, rose et bleue dans la plupart des fleurs, fruits et légumes. La stabilité des pigments anthocyanines est influencée par des facteurs divers tels que le pH, la température, présence de l’oxygène, des enzymes ...
Le degré d'hydroxylation des différents cycles a un impact sur les spectres d'absorption des molécules. Ainsi, certains composés comme les anthocyanes, jouent un rôle de pigment au sein des organismes végétaux.
Cas où la solution est incolore à pH 5.
Les flavonoïdes sont généralement liés à des sucres par des liaisons glycosidiques. Cette glycosylation peut avoir de multiples conséquences : modification de la couleur des pigments, augmentation de l'hydrosolubilité et modification des propriétés biologiques des molécules.
Les anthocyanes sont des dérivés du cation 2-phényl-1-benzopyrylium (flavylium) porteur de 3 cycles aromatiques conjugués d’où l’absorption de lumière visible.
Dans la nature, ces pigments n’existent pas sous forme aglycone, mais sous forme d’hétérosides. Les sucres sont liés au chromophore en position 3, mais aussi en position 5 et plus rarement en position 7 (Figure 9).
L’activité antioxydante des flavonoïdes dépend de :
La présence de la structure ortho-dihydroxy sur le cycle B ;
La présence de double liaison C2-C3 en conjugaison avec la fonction 4-oxo ;
La présence du groupe 3-OH en combinaison avec la double liaison C2-C3.